The Cyclo Edition – Détails, épisodes et analyse

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The Cyclo Edition

Matthew Genzink

Sciences

Fréquence : 1 épisode/29j. Total Éps: 21

The Cyclo Edition is the podcast for those looking to go above and beyond in their understanding of organic chemistry literature. In each episode we break down a recently published paper and detail the background, explain the breakthrough, and analyze the broader impacts of the paper on the field.

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Asymmetric Hydroamination

Saison 2 · Épisode 9

lundi 21 décembre 2020 • Durée 36:01

In this episode we discuss a report from the Hartwig lab on an enantioselective hydroamination reaction. Through rational catalyst design, a cationic iridium complex was discovered that adds an amine N–H bond across a range of unactivated, internal alkenes.

DOI: 10.1038/s41586-020-2919-z

Xi, Y.; Ma, S.; Hartwig, J. F. Catalytic asymmetric addition of an amine N–H bond across internal alkenes. Nature 2020.

Nguyen, T. M.; Manohar, N.; Nicewicz, D. A. anti-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by a Two-Component Organic Photoredox System: Direct Access to Phenethylamine Derivatives. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6198–6201.

Musacchio, A. J.; Lainhart, B. C.; Zhang, X.; Naguib, S. G.; Sherwood, T. C.; Knowles, R. R. Catalytic intermolecular hydroaminations of unactivated olefins with secondary alkyl amines. Science, 2017, 355, 727–730.

Huang, L.; Arndt, M.; Gooßen, K.; Heydt, H.; Gooßen, L. J. Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation. Chem. Rev. 2015, 115, 2596–2697.

Gurak, J. A.; Yang, K. S.; Liu, Z.; Engle, K. M. Directed, Regiocontrolled Hydroamination of Unactivated via Protodepalladation. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5805–5808.

Vanable, E. P.; Kennemur, J. L.; Joyce, L. A.; Ruck, R. T.; Schultz, D. M.; Hull, K. L. Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Allyl Amines. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 739–742.

Zhang, J.; Yang, C.-G.; He, C. Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798–1799.

Zhang, Z.; Lee, S. D.; Widenhoefer, R. A. Intermolecular Hydroamination of Ethylene and 1-Alkenes with Cyclic Ureas Catalyzed by Achiral and Chiral Gold(I) Complexes. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5372– 5373.

Zhou, J.; Hartwig, J. F. Intermolecular, Catalytic Asymmetric Hydroamination of Bicyclic Alkenes and Dienes in High Yield and Enantioselectivity. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12220–12221.

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