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Permission Not Required

Colleen Schnettler and Joe Masilotti

Business & Entrepreneuriat

Fréquence : 1 épisode/10j. Total Éps: 17

Colleen Schnettler and Joe Masilotti didn't wait for anyone to greenlight their careers. Together they talk about building wealth on your own terms: finding leverage, compounding your skills, and designing careers that don't require a boss's approval. For developers, freelancers, and anyone plotting their escape from the org chart.

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Everyone's Claude is Talking to Everyone's Claude

Épisode 16

jeudi 9 juillet 2026 • Durée 45:37

Joe and Colleen are back from the Fourth of July, Joe from a week on Lake Tahoe and Colleen from the all-out celebration her island throws every year. Then Colleen walks through a week of reflection: she wants to double down on her strengths instead of shoring up her weaknesses, and she's finally admitting she doesn't want to build an agency, even though she's confident she could grow one to a million dollars in five years. It just wouldn't get her any closer to what she actually wants.

Joe is heads down for RubyConf, where he's running three Ruby Native sessions: a community hack day, a Ruby Runway finalist pitch, and a workshop. He's also wrestling with what Ruby Native even is. Is it a self-serve tool for solo developers at $299 a year, or the thing he uses to deliver higher-touch consulting? A cold lead just picked Ruby Native over a custom Hotwire Native build, turning a $25-30k, three-month project into a $15k, six-week one, and that captures how price-sensitive the whole market has gotten this year.

They close on a pattern they keep seeing: everyone generates Claude documents, and then everyone feeds those documents back into Claude to summarize, until the actual thinking gets smashed through a sieve. Write it for a human, not for an AI. Joe also turned Fable 5 loose on the Ruby Native codebase for 30 minutes and got 111 findings back, a few genuinely useful and a few completely absurd.

Chapters

00:00 Vacation Stories
02:58 Journey of Self-Discovery
11:00 Agency vs. Startup
18:00 RubyConf Preparation
24:15 Pricing Strategy and Customer Segmentation
26:01 Consulting vs. Self-Serve Product
27:01 Adapting to Changing Consulting Landscape
28:01 Price Sensitivity and Client Conversations
30:14 Consulting Business Model and Future Plans
32:18 AI and Human Behavior in Document Creation
38:01 Outsourcing Thinking and Deep Reading App

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